Jonathan Sinclair ist mittlerweile schon 42 Jahre alt und kommt damit sehr gut klar. Er mag seine silbriggrau werdenden Schläfen und hat auch schon das ein oder andere hellere Haar in seinem Bart entdeckt.

Er ist selbstständig und besitzt ein Taxi- und Limousinenservice, welches inzwischen so bekannt für seinen Luxus und seine Diskretion (vor allem der Fahrer) ist, dass sogar Stars und Sternchen einen Wagen inklusive Chauffeur buchen. Davon kann er sehr gut leben und zwar in einem schönen Haus in South End.

Jon ist seit einer Ewigkeit schon Single und will.. kann daran nichts ändern. Wann immer er eine Affäre beendet, will der oder auch die Verflossene das entweder nicht wahrhaben, macht eine Szene oder hat schon mal sein Auto zerkratzt. Seit längerer Zeit hat er deshalb angefangen daran zu zweifeln, dass er überhaupt fähig ist eine Beziehung zu führen.